临床执业医师考试常考点：单糖的理化性质
来源：乐考网 2019-04-15 17:17:48
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(一)物理性质
1.旋光性 除二羟丙酮外，所有的糖都有旋光性。旋光性是鉴定糖的重要指标。一般用比旋光度(或称旋光率)来衡量物质的旋光性。公式为
[α]tD=αtD*100/(L*C)
式中[α]tD是比旋光度，αtD是在钠光灯(D线，λ：589.6nm与589.0nm)为光源，温度为t，旋光管长度为L(dm),浓度为C(g/100ml)时所测得的旋光度。在比旋光度数值前面加“+”号表示右旋，加“-”表示左旋。
2.甜度 各种糖的甜度不同，常以蔗糖的甜度为标准进行比较，将它的甜度定为100。果糖为173.3，葡萄糖74.3，乳糖为16。
3.溶解度 单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性，尤其在热水中溶解度极大。但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
临床执业医师考试常考点(二)化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此具有醇羟基和羰基的性质，如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和羰基的一些加成反应，又具有由于他们互相影响而产生的一些特殊反应。
单糖的主要化学性质如下：
1.与酸反应 戊糖与强酸共热，可脱水生成糠醛(呋喃醛)。己糖与强酸共热分解成甲酸、二氧化碳、乙酰丙酸以及少量羟甲基糠醛。糠醛和羟甲基糠醛能与某些酚类作用生成有色的缩合物。利用这一性质可以鉴定糖。如α-萘酚与糠醛或羟甲基糠醛生成紫色。这一反应用来鉴定糖的存在，叫莫利西试验。间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈很浅的颜色，这一反应可以鉴别醛糖与酮糖，称西利万诺夫试验。
2.酯化作用 单糖可以看作多元醇，可与酸作用生成酯。生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯，他们是糖代谢的中间产物。
3.碱的作用 醇羟基可解离，是弱酸。单糖的解离常数在1013左右。在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化，称为烯醇化作用。在体内酶的作用下也能进行类似的转化。单糖在强碱溶液中很不稳定，分解成各种不同的物质。
4.形成糖苷(glycoside) 单糖的半缩醛羟基很容易与醇或酚的羟基反应，失水而形成缩醛式衍生物，称糖苷。非糖部分叫配糖体，如配糖体也是单糖，就形成二糖，也叫双糖。糖苷有α、β两种形式。核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称核苷或脱氧核苷，在生物学上具有重要意义。α-与β-甲基葡萄糖苷是最简单的糖苷。天然存在的糖苷多为β-型。苷与糖的化学性质完全不同。苷是缩醛，糖是半缩醛。半缩醛很容易变成醛式，因此糖可显示醛的多种反应。苷需水解后才能分解为糖和配糖体。所以苷比较稳定，不与苯肼发生反应，不易被氧化，也无变旋现象。糖苷对碱稳定，遇酸易水解。
5.糖的氧化作用 单糖含有游离羟基，因此具有还原能力。某些弱氧化剂(如铜的氧化物的碱性溶液)与单糖作用时，单糖的羰基被氧化，而氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜的生成量，即可测定溶液中的糖含量。实验室常用的费林(Fehling)试剂就是氧化铜的碱性溶液。Benedict试剂是其改进型，用柠檬酸作络合剂，碱性弱，干扰少，灵敏度高。
除羰基外，单糖分子中的羟基也能被氧化。在不同的条件下，可产生不同的氧化产物。醛糖可用三种方式氧化成相同原子数的酸：(1)在弱氧化剂，如溴水作用下形成相应的糖酸;(2)在较强的氧化剂，如硝酸作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸;(3)有时只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸。酮糖对溴的氧化作用无影响，因此可将酮糖与醛糖分开。在强氧化剂作用下，酮糖将在羰基处断裂，形成两个酸。
6.还原作用 单糖有游离羰基，所以易被还原。在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇，酮糖还原成两个同分异构的羟基醇。如葡萄糖还原后生成山梨醇。
7.糖?的生成 单糖具有自由羰基，能与3分子苯肼作用生成糖沙。反应步骤：首先一分子葡萄糖与一分子苯肼缩合生成苯腙，然后葡萄糖苯腙再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯腙，最后再与另一个苯肼分子缩合，生成葡萄糖沙。糖沙是黄色结晶，难溶于水。各种糖生成的糖沙形状与熔点都不同，因此常用糖沙的生成来鉴定各种不同的糖。
8.糖的鉴别(重要)
(1) 鉴别糖与非糖：Molisch试剂，α-萘酚，生成紫红色。丙酮、甲酸、乳酸等干扰该反应。该反应很灵敏，滤纸屑也会造成假阳性。
蒽酮(10-酮-9，10-二氢蒽)反应生成蓝绿色，在620nm有吸收，常用于测总糖，色氨酸使反应不稳定。
(2)鉴别酮糖与醛糖：用Seliwanoff 试剂(间苯二酚)，酮糖在20-30秒内生成鲜红色，醛糖反应慢，颜色浅，增加浓度或长时间煮沸才有较弱的红色。但蔗糖容易水解，产生颜色。
(3)鉴定戊糖：Bial 反应，用甲基间苯二酚(地衣酚)与铁生成深蓝色沉淀(或鲜绿色，670nm)，可溶于正丁醇。己糖生成灰绿或棕色沉淀，不溶。
(4)单糖鉴定：Barford 反应，微酸条件下与铜反应，单糖还原快，在3分钟内显色，而寡糖要在20分钟以上。样品水解、浓度过大都会造成干扰，NaCl也有干扰。
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