临床执业医师考试常考点：单糖的结构
来源：乐考网 2019-04-15 17:12:41
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单糖的结构
(一)单糖的链式结构
单糖的种类虽多，但其结构和性质都有很多相似之处，因此我们以葡萄糖为例来阐述单糖的结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，具有一个醛基和5个羟基，我们用费歇尔投影式表示它的链式结构:
以上结构可以简化:
(二)葡萄糖的构型
葡萄糖分子中含有4个手性碳原子，根据规定，单糖的D、L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。人体中的糖绝大多数是D-糖。
临床执业医师考试常考点(三)葡萄糖的环式结构
葡萄糖在水溶液中，只要极小部分(<1%)以链式结构存在，大部分以稳定的环式结构存在。环式结构的发现是因为葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释。如:葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应;葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩醛，只能与一分子醇反应;葡萄糖溶液有变旋现象，当新制的葡萄糖溶解于水时，最初的比旋是+112度，放置后变为+52.7度，并不再改变。溶液蒸干后，仍得到+112度的葡萄糖。把葡萄糖浓溶液在110度结晶，得到比旋为+19度的另一种葡萄糖。这两种葡萄糖溶液放置一定时间后，比旋都变为+52.7度。我们把+112度的叫做α-D(+)-葡萄糖，+19度的叫做β-D(+)-葡萄糖。
这些现象都是由葡萄糖的环式结构引起的。葡萄糖分子中的醛基可以和C5上的羟基缩合形成六元环的半缩醛。这样原来羰基的C1就变成不对称碳原子，并形成一对非对映旋光异构体。一般规定半缩醛碳原子上的羟基(称为半缩醛羟基)与决定单糖构型的碳原子(C5)上的羟基在同一侧的称为α-葡萄糖，不在同一侧的称为β-葡萄糖。半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性一般指半缩醛羟基。
葡萄糖的醛基除了可以与C5上的羟基缩合形成六元环外，还可与C4上的羟基缩合形成五元环。五元环化合物不甚稳定，天然糖多以六元环的形式存在。五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖;六元环化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。因此，葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡喃葡萄糖。
α-和β-糖互为端基异构体，也叫异头物。D-葡萄糖在水介质中达到平衡时，β-异构体占63.6%，α-异构体占36.4%，以链式结构存在者极少。
为了更好地表示糖的环式结构，哈瓦斯(Haworth,1926)设计了单糖的透视结构式。规定：碳原子按顺时针方向编号，氧位于环的后方;环平面与纸面垂直，粗线部分在前，细线在后;将费歇尔式中左右取向的原子或集团改为上下取向，原来在左边的写在上方，右边的在下方;D-型糖的末端羟甲基在环上方，L-型糖在下方;半缩醛羟基与末端羟甲基同侧的为β-异构体，异侧的为α-异构体.
(四)葡萄糖的构象
葡萄糖六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构象。椅式构象比船式稳定，椅式构象中β-羟基为平键，比α-构象稳定，所以吡喃葡萄糖主要以β-型椅式构象C1存在。
临床执业医师考试常考点一定要学习。临床执业医师考试备考，制定计划是备考非常重要的一个步骤，建议大家不要只是在脑海里规划，而是落实到笔头上，这样才能为取得临床执业医师考试资格证增添助力。最后，再次提醒一下，不要只做题，书本才是重点!也别太在意做题能得几分，重点是通过做题去巩固。
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